空中对万雅老进行了侦察。根据侦察和潜艇的报告，日军司令部确定第二天在万雅老城南的兰格安机场实施空降，任务是占领机场及其周围地区，配合和支援陆战队登陆作战。1月11日清晨，掘内中佐率空降突击队第一批340人乘30架运输机从菲律宾起飞向目标地飞行。可出师不利，刚飞一半路程就遇强雷雨，机群被迫降低高度才摆脱遭受雷电袭击的厄运。当机群接近目标时，由于云雾太大和陆海协调不当，又遭到已方陆军战斗机的误击，两架运输机被打得一毁一伤，许多空降兵还未参加过一次战斗就稀里糊涂当了冤鬼，当日9时空降开始。伞兵们刚跳出机舱就遭到守军高射火力的猛烈射击。飞机虽没有损失，但降落后却发现着陆点离守军阵地仅30米。在守军猛烈的火力压制下，着陆的日军伞兵难以活动，空投的武器装备更无法收集。大多数伞兵只得用伞刀及头盔挖掘单人掩体，以随身携带的少量步兵武器甚至手枪、手榴弹迎战机场守军的攻击。为摆脱这种挨打局面，日军指挥官只好命令伞兵拼死抢出两挺空投的重机枪进行还击。但在守军装甲车和各式火力的打击下，日军伞兵很快死伤达60%，处于胶着状态。直到当夜海军陆战队主力在万雅老登陆予以增援后，伞兵部队才于第二天中午拿下机场。
日军占领西里伯斯岛后又向由荷、澳军队3000余人防守的帝汶岛发起进攻，并再次进行空降作战，以抢占该岛的邦富伊机场并切断守军退路。这次日军吸取了在万雅老空降作战的教训，将空降场不再设在机场上，而设在远离机场数公里的外围地区。伞兵编为两个梯队。第一梯队增加到500人，同时增强伞兵携带的单兵武器，将单发步枪改为突击火力较强的德制冲锋枪，机枪也不再装在空投袋内，而由士兵随身携带伞降。
2月21日拂晓，日海军陆战队在帝汶岛南端的古邦登陆，伞兵也开始了第一波次空降。因远离机场，对方地面守备兵力很弱，日军着陆后很快就粉碎了守军微弱的抵抗。这时骄横的日军伞兵官兵因得到登陆部队已经上岸的消息，便放松了警惕，连战斗警戒都不派，成行军队形全速向机场疾进，没料到预有准备的机场守军在距机场3公里处以伏击战术对其发起突然袭击，各种机枪火力像刮风似的横扫处于行军状态的日军，炮弹冰雹似的砸在日军头上，打得日军伞兵猝不及防。在守军猛烈火力打击下，打得空降的伞兵大队伤亡过半，3个中队长2死1伤，所有小队长全都阵亡，联络电台也被炸毁，日军伞兵再也无力向机场发起进攻，只得于当夜退回安全地带体整。
令人啼笑皆非的是，第二天拂晓，当缓过劲来的日军伞兵经过火力突击重新向机场发起进攻时，却发现机场已为登陆的海军陆战队所占领，自己的火力准备已造成已方陆战队官兵不小伤亡。损失惨重的海军空降部队在这次帝汶岛作战中不但没有“露脸”，反而被日军司令官骂得狗血喷头。