军阵地成功，不仅能重挫曹军士气，也能大大提高自己和兄弟们在徐州军中的威望，可谓利大于弊。
于是，刘备下了决心要搏一搏，对关羽说道：“既然如此，那云长你今夜便带三千人马夜袭曹营，但如果发觉形式不利，便立即撤回徐州城，切勿迟疑！”
然后他又对一旁的赵云说道：“子龙，你引两千人马于城外待命，如果云长夜袭得手，你便率军支援云长，但如果曹军已有准备，你就立刻掩护云长回城！”
刘备此番尝试夜袭曹营，确实也是迫不得已之举，因为他知道想凭借如此的军队和并不坚固的城池来防守数十万曹军进攻，胜算不大，只能冒险一搏，希望能出现奇迹，取得一场胜仗，鼓舞人心。
因此，他才下定决心，要冒险一搏。
“遵命！”
关羽和赵云得到命令之后，便要动身出发。
这时，刘备却发现，身边没有张飞的身影，要是平时这种时候，一听到有仗打
，这个好战的弟弟，必定是第一个站出来请战的，可如今需要他的时候，却不见了张飞的身影。
于是，刘备询问道：“翼德呢？他去哪里了？”
正要出发的关羽和赵云都停下了脚步，他们相互看了一眼，都是一脸疑惑。
关羽说道：“方才翼德说要去散心，我见战事紧急，所以也没跟去，他到这时未归，该不会又喝醉在哪里了吧？”
他们兄弟彼此间十分了解对方的性格，关羽和刘备都知道，只要让张飞一个人独处，他一定会找地方喝酒，如今都没见到他的身影，便能猜到，他十有八九在什么地方喝醉了，所以连城墙撞响了警钟也没听到。
刘备一脸焦虑，他这个弟弟，除了在战场上英勇无敌之外，剩下的，就全是缺点了，平时无事的时候，他还能照看住这个爱闯祸的兄弟，可如今他政务缠身，分身乏术，光是要应付即将而来的大战就已经让他焦头烂额了，哪里还有工夫照看他？
可偏偏这种时候，张飞还不能让他省心，一转眼的工夫，就不见踪影，至今不知去向。
时机稍纵即逝，刘备也没时间去找张飞了，于是他就让关羽和赵云出发，夜袭曹军阵地。
这个时候，如果有张飞同关羽出征的话，凭他那万夫不当之勇，只要杀入曹营之中，必然能杀得曹军人仰马翻，取得更大的战果，不过，既然找不到他，众人也没时间去等了。
于是，关羽和赵云点齐兵马，乘着夜色掩护，悄悄出城，打算给曹军来个突然袭击。
站在城头上看着自己兄弟带兵出发后的刘备，心中焦虑不已，以往不论何时，他们兄弟三人都是形影不离的，不论是吃饭睡觉，还是上阵打仗，都不曾分开，可是如今，他身为徐州的代理州牧后，原本亲密无间的兄弟三人，却不得不分开做事，才能应付这错综复杂的徐州形势。